《疯狂的奥兰多》是在世界地图上下的一盘棋，一盘无边无际的棋，这一大盘棋同时还分成许多小盘。世界地图比一张棋盘更为千变万化，然而棋盘上的每个人物都如一枚棋子，每走一步，都要遵照既定的规则。
如果在这场游戏中，奥林匹亚的角色是一个遭受邪恶灾难迫害的漂亮女人，那么她的角色依旧是一个遭受邪恶灾难迫害的漂亮女人。如今奥兰多救了她，残忍的敌人死了，她和那个可以为之牺牲生命的男人重聚，应该开始幸福生活了吧：不，正相反，又一连串的不幸即将上演，因为她美丽的身体无法和绝望分离。
塞兰迪亚公爵比雷诺根本不配接受如此忠贞的爱情，刚一获得自由，他就盯上了一位少女——被杀死的敌人的女儿，他虚伪地装出一副同情的样子，把她带上船，借口把她托付给自己的兄弟为妻。事实上，这个负心汉迫不及待地想把奥林匹亚遗弃在荒岛上。如何阐明这个故事的寓意呢，诗人进退两难：应该告诉女人，不要相信男人，不要让对方清楚自己已经坠入爱河了吗？这样也许会搬起石头砸自己的脚。结果他说，提防那些总是朝三暮四的毛头小伙子，还是选择成熟的男人吧，这样他总算摆脱了窘境。
山盟海誓随风而起，
飘散空中化为云烟。
恋人曾经饥渴的贪婪，
心间的烈火随灭随燃。
他们的祈祷和眼泪，
不可轻信切莫魂牵。
我亲爱的姑娘们，
他人的教训就在眼前。
谨防乳臭未干的毛头小伙，
他们的情欲如稻草点燃。
三分钟的热度，灭掉也不新鲜，
如同猎人追赶野兔，
无论酷暑严寒，无论山上海边，
一旦捉住便没有价值可言。
只有面对逃跑的人，
他们才会大步向前。
这些年轻人就是这样：
只要你在他们面前骄傲严肃，
他们就像仆人对待主人那样，
恭敬付出，无限爱慕。
他们的爱情是如此易变无常。
一旦他们开始吹嘘胜利，
就后悔做女主人的奴仆，
将注意力转移到别处。
我并非指责你们的错误，
你们不必为此放弃付出。
没有了恋人，你们就像果园中，
无枝可攀、无处可依的孤独的葡萄树。
我只是劝你拒绝初生的细软胡须，
逃离反复无常动荡不定的爱慕，
享受那些果子吧，不那么酸涩坚硬，
也不过于陈旧成熟。
他就是这么一说：诗人一定知道就在那一刻，他的地图棋盘上需要有一个女性形象，眼看着帆船在雾气中渐行渐远，也只能撕扯自己的头发。
他们在荒凉的小岛靠岸。
有不忠的比雷诺的陪伴，
奥林匹亚也走上了沙滩。
满心欢喜，没有丝毫的怀疑，
和他一起走向宜人的地点，
在一顶帐篷中上床就寝。
其他同伴回去上船，
枕着木头过夜安眠。
暴风雨中的大海和恐惧，
几天来折磨着女人让她无法休憩。
现在她重回安全的海岸，
远离树林和喧闹的声息。
知道她的恋人就在身边，
不再烦忧，不再思虑。
奥林匹亚很快沉入梦乡，
狗熊和睡鼠也没她睡得静谧。
伪善的恋人谋划着背叛，
见她睡熟，悄悄下床。
衣服没穿好，只胡乱一捆，
离开帐篷，就像长出了翅膀。
重又飞向他的同伴，
让他们全部起床。
一声不吭地解缆，
进入公海，离开这个地方。
陆地被抛在身后，
还有憔悴的奥林匹亚。
沉睡着，还在梦中，
直到曙光女神用她镀金的车轮，
在地上撒下冰冷的霜花。
听到海上的翠鸟哀叹古老的不幸[77]，
伸手拥抱比雷诺，半梦半醒，
但是徒劳无益人去床空。
没找到人，她把手收回，
再试一次，仍然白费。
伸出胳膊，这边那边摸索，
再伸出腿，这里那里转动，
仍旧是徒劳无用。
恐惧驱走睡意，她睁开眼睛，
没有任何人，无法独守空床，
于是跳下床，急速冲出大帐。
奔到海边抓破脸庞，
解开辫子拍打胸前，
不祥的预感如今悲惨地实现。
只见发光的月亮一弯，
除了海岸，什么也看不见。
她呼喊着比雷诺的名字，
只有山洞发生回音，
将她的悲伤哀怜。
一块巨岩在远处的岸边竖立，
浪涛频繁拍打挖出一个缝隙，
下面形成一个拱洞，
悬垂在汹涌的波涛里。
奥林匹亚大步登上岩顶
（绝望的心情赋予她强壮的体力），
远远望去，那无情的负心汉，
正扬起风帆，消失天际。
远远看见，或似曾看见，
天色依旧熹微朦胧。
浑身发抖，跌坐在地，
比雪更白更冷的是她的面容。
当她有力气再次爬起，
朝着船儿离去的方向怒吼，
用尽全身的力气，
一次次呼唤丈夫回头。
当虚弱的声音呼喊无力，
只能苦恼地拍手，泪流心底：
“狠心的，这么匆忙，
你要逃到哪儿去？
你该为我负责，带我上船，
带上我的灵魂，带上我的肉体。”
她手中挥舞着衣衫，
示意帆船回到陆地。
然而狂风鼓起船帆，
带着不忠的年轻人的船
驶进深深的海里，
将伤心的奥林匹亚的祈祷和悲叹吹去。
她如此残酷地对待自己，
三次试图跳入海里溺死。
但最终从水中起身，
回到她过夜的营地。
她脸朝下，趴在床上，
自言自语，泪湿脸庞：
“昨夜我们一同找到栖息之所，
哎，为何不能同时起床？
言而无信的比雷诺。
诅咒我出生的那一天，
我该怎么办？我一个人在这里该怎么办？
谁能帮助我？哎呀，谁来安慰我？
这里没有居民杳无人烟，
也不见任何船只靠岸。
为我的悲痛找个避风港，
上船才有希望脱离危险。
否则我会困窘而死，
没人将我埋葬，没人为我合眼。
或许林中会有徘徊的饿狼，
将它的肚皮作我的坟场。
我惊慌无助万分恐惧，
唯恐狗熊巨狮出没林里，
老虎或什么凶狠的猛兽，
用牙齿爪子，它们天然的武器。
野兽怎能将我伤害，
它们怎比得上你的残忍暴戾。
它们只能杀死我一次，
而你却上千次将我置于死地。
即便有好心的船长路过此地，
出于同情将我带离，
避免被恶狼狮子狗熊撕咬致死，
或其他可怕的死亡方式。
他会把我带回荷兰，
但守卫那里的堡垒和城门都是以你的名义[78]；
或者把我带到出生之地，
你是否已用欺骗的手法将其捣毁。
你，已经假托联姻和友谊
将我的国家霸占，
你已经怂恿你的手下
确保了统治权。
回佛兰德吗？
我已经卖掉了剩下的家产，
尽管不多，却为你购买支援物品，助你出狱，
可怜的我该去哪儿，无处可去。
我能去弗利西亚吗？
本可以做王后，却为了你放弃，
父王和两个兄长都被杀死在那里，
其他人也和我断了关系。
我并不是需要你感恩，
或当面责备错误在你，
然而，事情你比我清晰，
我为你做的一切却换来如此的奖励。
哎，我会不会被海盗船劫走，
然后卖身为奴！
在这之前，狮子、恶狼、狗熊、
老虎或其他猛兽进进出出，
用爪子撕扯我，用嘴巴咬烂我，
把我血淋淋的尸体拖入洞窟。”
说到这儿，她把手插入金发，
扯下一缕一缕的头发。
她重又奔向沙滩的尽头，
绝望地摇头，将乱发向空中抛，
她像是发了疯，身上不止有一个魔鬼，
而是数十个魔鬼纠缠撕咬。
就像海丘巴看见波利多尔的尸体[79]，
疯狂发作，最终变成狂犬一条。
直立在石头上，眼睛凝望大海，
看起来一动不动，仿佛一尊石雕。
奥林匹亚在海滩上的帐篷中再次醒来，伸手去摸新郎，却发现身边空无一人。她跑到礁石间，呼唤着比雷诺的名字，却只有岩石可怜她、回应她；处于绝望疯狂中的奥林匹亚召集恶狼、狗熊、老虎和巨狮，在幻想中毁灭自己，任凭野兽啃噬她、撕扯她：诗人在他的乐器上奏响最撕心裂肺的音符，然后一个快速的琶音，从悲剧的折磨过渡到冒险的狂奔。
《疯狂的奥兰多》的每一章都是同时期整个世界地图的呈现。同样的目光拥抱着苏格兰的礁石。这边的奥林匹亚痛苦得失去了知觉，而那边的印度洋岛屿上，鲁杰罗正从享乐的天国逃向圣明的乐土，从阿琪娜逃向洛姬斯蒂拉。
在洛姬斯蒂拉的领地，鲁杰罗再次拥有了骏鹰，它终于变得驯服听话。在我们的棋盘上，骏鹰是一枚有特权的棋子：骑上它，就可以一飞冲天，跨越整个大陆。鲁杰罗鸟瞰亚洲和欧洲，直至他决定降落在英格兰，为了解救被围困的查理曼，已经有一支军队整装待发。
鲁杰罗出发，但他不愿原路返回，
骏鹰曾经驮着他在海上飞，
很少能看见陆地。
他已经学会了如何驾驭
拍打骏鹰的翅膀，
命它飞到这儿，飞到那儿，随心所欲。
返回时，他走了另一条路，
就像从前的博士避开国王希律[80]。
美好的鲁杰罗经过西班牙，
直线飞行到印度的土地。
这里被东方的海水拍打，
两个仙女争来抢去[81]。
现在他决定看看其他地方，
风神伊俄勒斯统治的区域。
这样他已经结束了一圈，
就像太阳一样围绕着大地[82]。
这里的契丹，那里的曼加纳[83]，
亲眼见识行在的伟大，
从喜马拉雅山上掉头[84]，
留在右边的是塞利卡那[85]。
从极北的塞西亚降落到赫卡尼亚[86]，
到达萨尔马提亚[87]。
当他身处亚欧分割线时，
看见俄罗斯、普鲁士和波米兰尼亚。
尽管鲁杰罗满心渴望
及早回到布拉达曼特身旁，
然而他乐于游历世界，
不会停止游荡。
直到他见过匈牙利、波兰，
当然不会忘掉日耳曼，
还有住在北部荒芜地区的剩余居民，
直到最后一站——英格兰[88]。
先生，您可能不信，
尽管他一直坐在翅膀上飞行，
却避免住得不好，
每晚在客栈度过。
就这样过去了日日月月，
希望看到大陆和海洋的轮廓。
一天早上到达伦敦，
飞马在泰晤士河上降落。
在城市附近的草坪，
聚集着全副武装的步兵。
战鼓号角声响起，
他们列成漂亮的队形。
由里纳尔多率领，
他是圣骑士的荣幸。
如果您记得，我曾说过，
他奉查理曼之命来此地搬救兵。
海峡那边的国度更富异域风情。仅是那些人名和郡名的发音就足以吸引鲁杰罗和阿里奥斯托。如果不是诗人和自己打赌，描述英格兰、苏格兰、爱尔兰军队的列队行进本可以缩减成一个干巴巴的目录：尽量把更多英国名字意大利语化。意大利诗中怎容得下兰卡斯特、沃里克和格洛斯特？他把它们转换成，兰卡斯特罗、瓦维西亚、格洛切斯特拉。那克拉伦斯呢？诺福克呢？肯特呢？只需叫做克拉伦察、诺特福其亚、坎察。这是一种只要愿意就可以继续下去的游戏：潘布洛克变成潘布洛其亚，萨福克变成萨福其亚，埃塞克斯变成埃塞尼亚。那诺森伯兰呢？事情开始复杂起来。伯克利？里士满？道彻斯特？汉普顿呢？阿里奥斯托的发音计划转化成新一轮出人意料的冒险。
鲁杰罗到来的时候，
城外的士兵列队待发。
他向一位骑士打听情况，
但首先他跳下飞马。
那人和蔼地告诉他：
苏格兰、爱尔兰、英格兰，
还有周围的岛屿都列队在此，
这就是为何高举如此多的旗帜。
列队整装完毕，
军队开向海边，
等待他们的船只
停靠在港湾。
鼓舞被围困的法兰克人的士气，
希望可以将他们解救于危难。
为了给您解释清楚，
我会将这些军队分开叙述。
你看那面漂亮的大旗，
绣着猎豹和百合花[89]，
迎风而立的是我们的首领，
其他人都聚在他的旗下。
他在这些地区可谓大名鼎鼎，
莱昂内特，英勇之花
国王的侄子，兰卡斯特公爵[90]，
战争大师，智勇俱佳。
皇家旗帜旁的那一面，
迎着风朝着山的方向，
绿地上三只白色的翅膀，
擎在沃里克伯爵里卡多手上。
格罗斯特公爵的徽章是第三个，
有着两只鹿角和半个前额。
克拉伦斯公爵的是一只火把，
那棵树归属约克公爵名下。
你看那个断成三截的长矛，
属于诺福克公爵；
那片星光属于肯特伯爵；
鹫头飞狮属于彭布罗克伯爵；
天平属于沙福克公爵；
你看那边两条蛇连起的轭
属于艾塞克斯伯爵；
天蓝背景下的花环是诺森伯兰。
阿伦德尔伯爵的那面旗帜，
海里有一条沉船，
伯克利侯爵的旗帜在马奇伯爵和里士满伯爵的旁边，
第一面白旗上有一座裂开的山口，
第二面上是一个手掌，
第三面是松树立于海浪。
多塞特和南安普敦伯爵的旗帜上，
各自绣着马车和王冠。
在巢前展翅的雄鹰，
属于德文郡伯爵拉伊蒙多。
德比是狗，牛津是熊，
黄黑相间的是温彻斯特。
那个水晶的十字
属于富有的巴斯主教，
黑暗中那把破椅子
属于萨默塞特的公爵阿里曼。
鲁杰罗重又跨上骏鹰，飞越大洋和爱尔兰海岸。看见献给海怪的佳肴安杰莉卡被锁在礁石上：发生在安杰莉卡和即将吞掉她的海怪之间的故事之间的故事开启了一段新的寓言组曲。先是奇妙的地形，后是奇妙的神话，但并未使其显得苍白。如果我们闭上眼睛，不去看海怪和飞马，我们仍能看到长胡子的英国骑士在长矛森林中行进。